Фамилия Каупен — редкий случай, когда русская по форме фамилия, скорее всего, имеет литовские корни. Её основа уходит в литовский язык, а не в славянские наречия, что сразу выделяет её среди соседних по звучанию фамилий.

Вероятнее всего, фамилию образовали от литовского глагола «kaupti» — «окучивать, мотыжить». Это прямое указание на род занятий: основатель рода мог быть крестьянином-земледельцем, который обрабатывал землю вручную. Такие «профессиональные» прозвища давали по самому заметному делу, и со временем они закрепились как фамилии.

Есть и вторая, не менее правдоподобная версия. В литовском языке есть существительное «kaupas» — «куча корнеплодов, картофеля, сложенная на земле и укрытая для длительного хранения; бурт». Если предок Каупен не пахал, а торговал, то его прозвали по характерному признаку — по буртам овощей, которые он выращивал и продавал. Обе версии сходятся на том, что фамилия связана с сельским хозяйством и землёй.

С точки зрения словообразования, перед нами фамилия на -ен, что нетипично для русских фамилий. В русском языке чаще встречаются суффиксы -ов, -ев, -ин. Формант -ен здесь, скорее всего, результат адаптации литовской основы к русскому окончанию: литовское «Kaupas» или «Kaupti» дало прозвище Каупа, а уже от него через притяжательный суффикс образовалась фамилия Каупен. В белорусской и польской традициях такие переходы встречаются чаще, поэтому можно предположить, что предки жили на территории современной Литвы или в пограничных с ней районах Беларуси.

Фамилия редкая и не имеет широко известных носителей. В исторических документах она почти не встречается, что говорит о её локальном, возможно, деревенском происхождении. Скорее всего, Каупены — потомки одного конкретного человека, прозванного за работу в поле или за огородное хозяйство.