Фамилия Каяшов образована от прозвища или мирского имени Каяш. Основа фамилии — слово «каяться», то есть каяться, раскаиваться, признавать вину. В русских говорах «каяша» — покаянный, тот, кто кается, или же человек, склонный к покаянию, возможно, даже не в религиозном, а в бытовом смысле — тот, кто постоянно сожалеет о прошлом. Не исключено, что прозвище давали человеку, который часто просил прощения или брал на себя вину за других.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: Каяшов — сын Каяша. Форма на -ов, а не -ин, говорит о том, что основа оканчивается на твёрдый согласный. Такая модель преобладает в центральных и северных областях России, хотя точную географию фамилии без специальных данных назвать трудно. Встречается она нечасто, и это тоже косвенно указывает на происхождение от прозвища, а не от крестильного имени — массовых имён с корнем «кая-» в святцах нет.

В ономастике есть и другая версия: связь с тюркским корнем «кай» — скала, утёс, или «кая» — твёрдый, крепкий. Тогда Каяш — человек, похожий на скалу, стойкий, упрямый. Такое объяснение возможно, если фамилия возникла в зоне русско-тюркского контакта, например, в Поволжье или на Урале. Однако русская огласовка с суффиксом -ов и прозрачная связь с глаголом «каяться» делает славянскую версию более вероятной.

Предки Каяшовых, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми. Прозвища, связанные с чертами характера, давали не по должности, а по поведению, и такие фамилии редко встречаются у дворянских родов. Социальный статус носителя фамилии в XVI–XVII веках был невысоким, но это обычная история для большинства русских фамилий на -ов.