Фамилия Кайдошко звучит как загадка: она редкая, с неочевидным корнем и ярким суффиксальным оформлением. Чтобы понять её происхождение, нужно отвлечься от привычных русских моделей на -ов и -ин и обратиться к западнославянскому или балтийскому влиянию.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -к(о) в белорусской и украинской традиции образует уменьшительно-ласкательные или прозвищные формы имён и существительных. Фамилия Кайдошко, скорее всего, прошла путь от личного имени или прозвища Кайдош (с суффиксом -ош, характерным для польских и белорусских диалектов) до патронимической формы с окончанием -о. Проще говоря, Кайдошко — это «сын или потомок Кайдóша».

Основа «Кайд-» вызывает споры. Самая правдоподобная версия связывает её с литовским именем Kajdas или Kaidas (от литовского kai — «когда» или от kaidas — «судьба, жребий»). В пограничных землях современной Беларуси и Литвы такие имена были обычным делом, а фамилии на -ошко (ср. Ярошко, Матеюшко) часто фиксировали именно литовские или ятвяжские корни. Менее вероятно, хотя и возможно, происхождение от польского глагола kajdać — «шататься, бродить»; тогда прозвище Кайдош получил бы непоседливый человек.

Регионально фамилия Кайдошко почти наверняка привязана к западу современной Беларуси (Гродненщина, Брестчина) или к приграничным районам Польши и Литвы. В XIX веке носители такой фамилии были, скорее всего, крестьянами или мещанами, поскольку фамилии с суффиксом -к(о) в этой среде преобладали. Дворянские роды предпочитали оформление на -ский или -ович.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Кайдошко стоит в одном ряду с Кайдаш, Кайдо, Кайдан. Все они восходят к той же балтской основе, но различаются суффиксами, которые указывали на разные ветви одного рода или на особенности прозвища. Таким образом, фамилия Кайдошко — это не случайный набор звуков, а чёткий маркер географического и этнического происхождения: её носитель почти наверняка имеет предков из зоны литовско-белорусского пограничья, где смешивались языки и имена.