Фамилия Кайденко — яркий пример того, как звуки в языке могут перестраивать историю рода. В основе, скорее всего, лежит украинское прозвище Гайдей, что означает «пастух». Это типичное «профессиональное» именование: так называли человека, который пас скот. Со временем звонкий начальный «г» в произношении заменился глухим «к» — явление, нередкое в живой речи, особенно на границе диалектов. Так Гайдей превратился в Кайду, а затем в Кайденко.

Суффикс -енко — один из самых распространённых в украинской ономастике. Он указывал на «малого», «сына» или «потомка»: Кайденко — буквально «сын Кайды» (носителя прозвища Кайда). Такие фамилии массово закреплялись в Левобережной Украине, на Слобожанщине и юге России в XVI–XVIII веках, когда потомки реестровых казаков и крестьян получали наследственные именования по отцу.

Существует и другая версия, хотя она менее правдоподобна. Согласно ей, фамилия восходит к слову «кайданник» — закованный в кандалы узник. Но эта гипотеза слабее: переход от «кайданника» к «Кайденко» потребовал бы промежуточных форм, которые не зафиксированы, а сама семантика «узника» редко становилась основой для массового фамильного прозвища. Пастух — куда более вероятный и распространённый прототип.

Таким образом, предки современных Кайденко с высокой вероятностью были сельскими пастухами на украинских землях. Фамилия закрепилась за их потомками, пройдя через естественное фонетическое изменение, и сегодня встречается как в Украине, так и в южных регионах России.