Фамилия Кайшибаев — тюркская по происхождению, и её ключ — в основе «Кайшибай». Это сложносоставное имя, которое в прошлом было личным прозвищем или именем. Первая часть, «кайши», восходит к тюркскому слову со значением «режущий», «кроящий» — так называли мастера по выделке кож или портного. В некоторых диалектах «кайши» означало также «упрямый», «своенравный», что могло стать прозвищем по характеру. Вторая часть, «бай», — это традиционный тюркский титул, означающий «богатый», «господин», «хозяин». Таким образом, имя Кайшибай буквально переводится как «богатый портной» или «упрямый богач».

Фамилия образована по русской модели: к основе «Кайшибай» добавили суффикс -ев, который указывает на принадлежность («чей?» — Кайшибаев). Это типичный способ русификации тюркских фамилий в XIX–XX веках, когда при переписях и оформлении документов к местным именам прикрепляли русские патронимические окончания. Суффикс -ев, а не -ов, здесь закономерен: он появляется после мягких согласных и й (Кайшибай → Кайшибаев).

Географически фамилия наиболее характерна для казахов и башкир. В среде казахских родов имя Кайшибай встречается у племён Среднего жуза, особенно у аргынов. У башкир, где «кайсы» — «ножницы», а «бай» — «богач», фамилия могла закрепиться за потомками зажиточных ремесленников-скорняков. Встречаются варианты написания: Кайшибаев и, реже, Кайшибайев (с сохранением й в середине), но первый вариант стал нормативным благодаря русской орфографии.

Сословно предки носителя фамилии, скорее всего, не были ни аристократией, ни крепостными. В тюркской среде «бай» — это статус зажиточного, но не обязательно знатного человека. Чаще всего Кайшибаевы происходили из среды свободных скотоводов или ремесленников, которые в XIX веке при переходе к оседлости и получении фамилий сохранили прозвище предка. Спорных версий у фамилии нет: тюркский корень, русский суффикс, ясная семантика.