Фамилия Кенаревский — классический пример «географической» фамилии, образованной по модели «человек из такого-то места». Суффикс -ский указывает, что её носитель или его предок происходил из населённого пункта с названием Кенары, Кенарево или Кенаровка. Такие топонимы встречаются в западнорусских и украинских землях, где нередки названия с корнем «кенарь» — так в южных говорах называли коноплянку, певчую птицу из семейства вьюрковых. В переносном смысле прозвище Кенарь могли дать человеку с хорошим голосом или просто за любовь к пению.

Есть и вторая, более прозаичная версия. В польском и украинском языках «кенар» или «кенарек» — это самец канарейки, домашней певчей птицы. Фамилия Кенаревский могла возникнуть как прозвище птицевода или торговца канарейками, которое затем закрепилось за потомками. Однако суффикс -ский обычно привязывает фамилию к местности, а не к роду занятий, поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее.

Необычность фамилии в том, что корень «кенарь» в русском языке редок и не связан с распространёнными профессиями или именами. Это отличает Кенаревских от более частых фамилий на -ский (например, Ковалевский или Поповский). Встречаемость фамилии низкая, её носители рассеяны в основном по Украине, югу России и Беларуси. В старых документах могла писаться через «о» (Конаревский) — это следствие аканья, когда безударный звук не различался на письме.

Сословное происхождение определить сложно. Фамилии на -ский в XVIII–XIX веках часто носили дворяне и духовенство, но Кенаревские могли быть и мещанами, и крестьянами, получившими фамилию по месту выхода при переписях. Точной даты появления фамилии нет, но её форма сложилась не раньше XVII века, когда в России и Речи Посполитой массово закреплялись фамилии по топонимам.