Фамилия Кеска — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было связано с головным убором. В русском языке слово «кеска» — уменьшительное от «кепка», известное с XIX века. Однако фамилия могла возникнуть и раньше, если прозвище Кеска дали человеку, который постоянно носил какой-нибудь заметный головной убор, шил их или торговал ими. В северных и центральных говорах «кеской» называли не только кепку, но и детский чепчик, что расширяет возможный круг занятий предка.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Обычно русские фамилии образуются с помощью суффиксов -ов, -ев, -ин. В фамилии Кеска нет патронимического суффикса: она застыла в форме именительного падежа единственного числа. Это характерно для украинских, белорусских и польских фамилий (сравните: Шапка, Шуба, Кепка). В русской традиции такие фамилии встречаются реже, но возможны — их давали в среде казачества или в западных регионах, где смешивались языковые влияния. Поэтому можно предположить, что основатели рода жили на стыке русских и украинских земель, например, на Слобожанщине, в Курской или Воронежской губерниях.

Версия о том, что Кеска — это искажённое финно-угорское или тюркское имя, маловероятна. В финских языках есть слово «keski» (средний), в тюркских — «кеш» (соболь), но ни одно из них не даёт фонетически точного совпадения с фамилией. Гораздо правдоподобнее, что перед нами прозвище по предмету одежды, которое со временем закрепилось как фамилия без дополнительных суффиксов.

Фамилия остаётся очень редкой. В современных телефонных справочниках и базах данных она встречается единично, преимущественно в центральной России и на юге Украины. Среди известных носителей нет публичных фигур, поэтому восстановить историю рода можно только через архивные записи — метрические книги, ревизские сказки, где фамилия могла записываться как Кеска, Кескин или Кесков (последнее — уже с русским суффиксом, что говорит о вторичной адаптации). Если вы носите эту фамилию, стоит искать предков среди крестьян или ремесленников, а географически — в полосе русского и украинского пограничья.