Фамилия Кескин — типичный пример русской фамилии, образованной от личного прозвища через суффикс -ин. Суффикс -ин в русском языке присоединялся к основам на -а/-я, отвечая на вопрос «чей?», то есть Кескин буквально означает «сын Кески» или «человек из семьи Кески».

Основная версия происхождения фамилии связана с диалектным словом «кесь», которое во владимирских, московских, рязанских и тамбовских говорах означало «кажется, кажись». Прозвище Кеска могли дать человеку, который часто вставлял в речь это слово-паразит. Такие прозвища по характерной особенности речи — не редкость в русской ономастике: вспомните фамилии Молчанов, Говоров, Баюков. В случае с Кескиным основа не глагол, а частица, что делает прозвище более редким.

Существует и альтернативная гипотеза, возводящая фамилию к финскому keski — «средний». Она выглядит менее убедительной: во-первых, финское слово не образует естественного русского прозвища Кеска, во-вторых, фамилия Кескин не встречается массово в регионах традиционного проживания финно-угорских народов. Скорее всего, это случайное внешнее созвучие, а не реальный путь заимствования.

Фамилия Кескин фиксируется в основном в центральных областях России — там, где бытовало слово «кесь». Точное время её возникновения установить сложно: фамилии у крестьян и мещан закрепились в XIX веке, но прозвище могло возникнуть и раньше. В любом случае, это живой след народной речи, застывший в официальном именовании.