Фамилия Кескимбаев звучит непривычно для русского уха, но её происхождение прозрачно для тех, кто знаком с тюркской ономастикой. Это типичная патронимическая фамилия, образованная по казахской модели. Основа здесь — личное имя Кескимбай, которое в свою очередь состоит из двух тюркских корней: «кескен» (от глагола «кесу» — резать, отрезать) и «бай» (богатый, господин, хозяин). Дословно имя можно перевести как «отрезанный богач» или «отрезанная доля богатства», но это звучит странно. На самом деле, в казахской антропонимии «кескен» часто выступает в значении «отмеренный», «определённый судьбой». То есть Кескимбай — это «бай, которому судьба отмерила долю», или «богач, получивший своё по праву». Имя давали с пожеланием, чтобы ребёнок не знал нужды и его достаток был предопределён.

Русский суффикс -ев присоединился к основе в процессе русификации фамилии, что типично для документов XIX–XX веков, когда казахам записывали фамилии по отцу с добавлением «-ов» или «-ев». В оригинале фамилия передавалась бы как Кескимбайұлы (сын Кескимбая). Форма Кескимбаев закрепилась в советских паспортах и переписях.

Географически фамилия тяготеет к южным и западным регионам Казахстана, где распространены имена с компонентом «кескен». Встречаются также вариации написания — Кескембаев, что связано с особенностями произношения в разных диалектах (чередование «и/е»). В России фамилия редка и встречается в основном среди потомков казахов, переехавших в приграничные области или в период освоения целины.

Социальный контекст прост: предки носителя фамилии были свободными скотоводами или земледельцами, не относящимися к высшей аристократии (султанам или торе), но и не к рабам. Имя «бай» в составе указывает на зажиточность, уважение в ауле. Никаких дворянских грамот или древних родовых гербов у этой фамилии нет — её история укладывается в несколько последних поколений, когда от имени отца перешли к фамилии по русскому образцу.