Фамилия Кескинбаев — тюркская по происхождению, и её разумнее всего начинать разбирать с конца, с форманта -ев. Этот суффикс в русской среде стал показателем фамилии, но сама основа — чисто тюркская. В данном случае -ев — это вариант фамильного суффикса, пришедший из русской традиции оформления фамилий (по аналогии с Иванов, Петров). Он указывает на принадлежность: «сын Кескинбая» или «из рода Кескинбая». Без этого суффикса исходная форма — Кескинбай.

Основа фамилии — составное тюркское имя Кескинбай. Первая часть, «кескин», в тюркских языках (особенно в казахском, киргизском, башкирском) означает «решительный», «резкий», «острый», «отчётливый». Это слово могло описывать характер человека — твёрдый, не терпящий полумер. Вторая часть, «бай», — классический тюркский титул, означающий «господин», «богач», «хозяин». В составе имён он часто терял прямой социальный смысл и становился просто уважительным компонентом, пожеланием достатка или силы.

Таким образом, имя Кескинбай буквально переводится как «Решительный господин» или «Острый бай». Это типичное для кочевых тюркских народов имя-пожелание: родители надеялись, что сын вырастет человеком твёрдой воли и займёт достойное положение. Встречаются и близкие варианты с тем же корнем: Кескин, Кескинбаев — всё это варианты одного гнезда.

Географически фамилия Кескинбаев наиболее распространена в Казахстане, а также среди башкир и татар. В русской среде она встречается редко, в основном у потомков тех, кто переезжал в центральные регионы или был призван в армию. Сословно носители этой фамилии в XIX — начале XX века чаще всего были скотоводами, земледельцами или воинами (в составе казачьих или иррегулярных частей), но никакого жёсткого сословного барьера не было: «бай» в имени не гарантировал реального богатства, а скорее отражал надежду.

С точки зрения словообразования интересно, что фамилия сохранила архаичную тюркскую модель имени-прозвища, которая почти не встречается у славянских народов. Это не фамилия от профессии или места жительства, а от личного имени с яркой характеристикой. Единственная ономастическая параллель — фамилии на -баев, образованные от имён с компонентом «бай» (Турсунбаев, Аманбаев, Сапарбаев), которых в тюркском мире тысячи. Кескинбаев среди них выделяется именно редкой для имён основой «кескин», что делает её более узнаваемой.