Фамилия Кескина — редкий случай, когда географический разрез важнее морфологического. Если не вдаваться в детали, она выглядит как типичная «материнская» фамилия на -ин, образованная от женского имени или прозвища Кеска. Но загвоздка в том, что такого имени в русском именослове нет. Ни в крестьянской среде, ни в городской.

Ключ к разгадке — в суффиксе -ск-, который в фамилии Кескина отсутствует, но подсказывает направление поиска. Фамилия почти наверняка не великорусская, а финно-угорская по происхождению. В карельском, вепсском и финском языках слово «keski» означает «средний». От него образованы десятки топонимов в Карелии, на Кольском полуострове и в Вологодчине: Кескозеро, Кескозерский, деревни Кески. Прозвище Кеска могли дать человеку, жившему на среднем участке деревни, на среднем острове или у среднего озера. При переходе в русскую фамилию к основе Кеск- добавился типичный русский суффийкс принадлежности -ин, указывающий на родство: «чей?» — Кескин.

Вторая, менее вероятная версия, отталкивается от диалектного глагола «кескать» — болтать, пустословить. В некоторых северных говорах так называли говорливого человека. Но в этом случае фамилия должна была бы звучать как Кескин, а не Кескина — женский вариант в документах появляется только при записи по мужу или отцу, а прозвище Кеска в мужском роде почти не фиксируется.

По сословной принадлежности сказать определённо трудно. Если фамилия карельская, то предки — скорее всего государственные крестьяне или оброчные люди, жившие на севере Олонецкой губернии или Архангельской губернии. В центральных губерниях Кескины не встречаются — это дополнительный аргумент в пользу прибалтийско-финского корня.

Однокоренные фамилии — Кескин, Кескинен (финский вариант), Кесков, Кескозеров. Но Кескина стоит особняком: она сохранила женскую форму, что характерно для старых записей, когда фамилию давали по матери или по вдове. В современном русском языке это уже не женский вариант, а полная фамилия, которую носят и мужчины, и женщины, хотя исторически она начиналась как «дочь/жена Кески».