Фамилия Кескиров — редкая и неочевидная с точки зрения русского уха. На первый взгляд она кажется заимствованной, и это действительно так: её основа не славянская, а тюркская. Чтобы понять происхождение, нужно отбросить привычный поиск древнерусских корней и обратиться к языкам народов Поволжья, Северного Кавказа или Средней Азии.

Разбираем словообразовательную модель. Суффикс -ов указывает на русскую патронимическую форму: «чей?» — Кескиров, то есть потомок человека по имени или прозвищу Кескир. Само слово «Кескир» (или «Кескире») в ряде тюркских языков, например в карачаево-балкарском или кумыкском, означает «режущий», «отрезающий», а также может быть прозвищем мастера-резчика, портного или даже палача. В татарском языке встречается близкое «кискеч» — резец, резак. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, получил её за профессиональное умение: он мог быть портным, сапожником, кожевником или резчиком по дереву.

Есть и другая версия, менее очевидная, но правдоподобная для южных регионов. В осетинском языке слово «кæскир» означает «ястреб» или «коршун». Если фамилия имеет осетинские корни, то Кескиров — это потомок человека, которого в роду прозвали Ястребом за острый взгляд, хищный нрав или ловкость. Поскольку фамилия зафиксирована в русской форме с суффиксом -ов, её носители, вероятно, давно обрусели и живут в смешанных регионах — например, в Ставрополье, Ростовской области или в среде казачества, где тюркские и кавказские прозвища адаптировались под русские фамилии.

Спор между версиями решается в пользу тюркского «резчика»: он проще и типичнее для фамилий, которые возникли из прозвищ по ремеслу. Осетинская гипотеза красива, но менее распространена — фамилия Кескиров почти не встречается в осетинских списках, зато единичные носители есть у балкарцев и кумыков. В любом случае, перед нами не дворянская фамилия, а фамилия простого человека, чей предок выделялся среди соплеменников мастерством или характером.