Фамилия Кескин — редкий пример того, как фамилия могла родиться из речевой привычки. Её основа, прозвище Кеска, скорее всего, связана с диалектным словом «кесь», которое во владимирских, московских, рязанских и тамбовских говорах означало «кажется, кажись». Человек, часто вставлявший это слово в разговор, получал прозвище Кеска — по тому же принципу, как болтуна могли назвать Пустобрехом, а осторожного — Гляди-ка. Модель образования проста: к основе Кеск- добавили типичный русский суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Кескин, то есть сын Кески).

Существует и другая версия, возводящая фамилию к финскому keski — «средний». Она менее правдоподобна: во-первых, для русского прозвища или фамилии такой прямой заимствованный корень без адаптации нетипичен, во-вторых, финское влияние в центральных русских говорах, где зафиксировано слово «кесь», было минимальным. Скорее, это случайное звуковое совпадение.

Фамилия Кескин не относится к числу распространённых, её географическая привязка — регионы, где бытовало слово «кесь»: Владимирская, Московская, Рязанская, Тамбовская губернии. Сословного барьера у неё не было: прозвище Кеска могли дать и крестьянину, и мещанину, и купцу, если тот имел манеру сомневаться и переспрашивать с «кесь». В современных справочниках фамилия встречается эпизодически, что подтверждает её локальное происхождение и угасание исходного диалекта.