Фамилия Кесова в большинстве случаев — прозрачная отсылка к географическому названию, а именно к посёлку городского типа Кесова Гора в Тверской области. Это место имеет древнюю историю: упоминается в летописях с 1238 года, входило в состав Бежецкого Верха и Кашинского уезда, а в старину называлось Киасова Гора. Само слово «Киасова», по одной из версий, восходит к финно-угорскому корню, обозначающему глинистую местность. Долгое время Кесова Гора была родовой вотчиной князей Прозоровских. Вероятнее всего, основатель фамилии был либо уроженцем этого посёлка, либо жил в нём или его окрестностях. В таком случае фамилия образована по простой модели: название населённого пункта + суффикс -ов(-а), отвечающий на вопрос «чей?», то есть «(человек) из Кесовой (Горы)».

Впрочем, существует и альтернативная гипотеза — прозвищная. Она выводит фамилию от прозвища Кесый, которое, в свою очередь, могло возникнуть от тюркского слова «кес» — «резать». Если это так, то прозвище относилось к профессиональным: предок мог быть мясником, поваром или воином, чьё ремесло было связано с режущим инструментом. Однако эта версия выглядит менее убедительной, поскольку фамилия территориально привязана к совершенно конкретному месту на карте России, и топонимическое объяснение здесь и проще, и естественнее.

Словообразовательная модель фамилии стандартна для русского Северо-Запада: суффикс -ов(-а) образует притяжательное прилагательное от названия местности. При этом сама фамилия сохраняет форму женского рода (Кесова), что характерно для случаев, когда в основе лежит именование женщины или когда фамилия закрепилась в документах в исходной, не склоняемой по мужскому роду форме. В современном употреблении фамилия встречается преимущественно в тех регионах, куда уходили переселенцы из Тверской губернии, но её корни однозначно ведут на берега реки Кашинки.