Фамилия Кесовы — одна из тех, что хранит в себе сразу несколько возможных историй, и разобраться в них не всегда просто. Скорее всего, в основе лежит географическое прозвище: предка могли прозвать по месту, откуда он родом, — посёлку Кесова Гора в Тверской области. Этот топоним известен с XIII века, а само название, по одной из версий, восходит к финно-угорскому слову, означавшему глинистую местность (в старину писали «Киасова Гора»). Долгое время эти земли были вотчиной князей Прозоровских, и выходцы оттуда, переселяясь в другие края, получали прозвание Кесов — «тот, кто с Кесовой Горы».

Но есть и вторая, не менее любопытная версия. Она ведёт не к реке Кашинке и твёрдой земле, а к тюркскому корню «кес» — «резать». В этом случае прозвище Кесый мог получить человек по ремеслу: мясник, портной или, возможно, воин, искусный в обращении с холодным оружием. Такие «профессиональные» прозвища были распространены в пограничных и торговых областях, где смешивались славянские и тюркские языки.

Какая из гипотез правдоподобнее? Для фамилии Кесовы первая — топонимическая — выглядит убедительнее, потому что у неё есть конкретная географическая привязка и документальное упоминание самого названия. Вторая версия не отбрасывается, но остаётся вспомогательной: без письменных источников, зафиксировавших прозвище Кесый, её сложно подтвердить.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»), то есть «сын Кеса» или «человек из рода Кесовых». Фамилия закрепилась в северо-западных и центральных областях России, что косвенно подтверждает связь с Тверской землёй. Точное время возникновения фамилии не установлено, но процесс формирования таких «географических» фамилий шёл в основном в XVI–XVII веках, когда крестьяне и служилые люди массово получали прозвания по названиям родных мест.