Фамилия Кессаринская — редкая, и её происхождение почти наверняка связано не с русским, а с церковным или греческим корнем. Основа здесь — Кессарь, старорусская форма имени Кесарь, которое восходит к латинскому Caesar (Цезарь). В православной традиции это имя известно благодаря святому Кесарию (Кессарию), брату Григория Богослова. Таким образом, в основе фамилии лежит не прозвище и не ремесло, а личное имя, данное при крещении.

Модель образования — типично «географическая»: суффикс -ск- и окончание -ая указывают на принадлежность к местности или роду. Фамилии на -ский/-ская в XIX веке часто получали выходцы из духовного сословия. Семинаристам, которых готовили в священники, нередко давали «искусственные» фамилии по именам святых, библейским топонимам или звучным латинским корням. Кессаринский мог стать фамилией ученика духовной семинарии, которого «переименовали» в честь святого Кесария, или же её мог получить священник, служивший в храме, посвящённом этому святому.

Женская форма Кессаринская, скорее всего, закрепилась за женой или дочерью носителя исходной мужской фамилии Кессаринский. Встречается она крайне редко. В дореволюционных метрических книгах такая фамилия могла записываться с одной или двумя буквами «с» (Кесаринская или Кессаринская), что связано с колебаниями в передаче греческого написания. Второе «с» — более точная транслитерация, но в быту написание могло упрощаться.

Есть и менее вероятная, но допустимая версия: связь с топонимом Кесария — так в древности называли несколько городов, в том числе Кесарию Палестинскую и Кесарию Каппадокийскую. В русской ономастике фамилии, образованные от названий библейских или византийских городов, тоже давали семинаристам. Однако имя Кессарь как личное — более прямой и правдоподобный источник, поскольку топонимическая версия потребовала бы дополнительного суффикса (например, Кесарийский).

Словом, Кессаринская — фамилия книжная, искусственная по происхождению, типичная для среды русского духовенства. Её носительница в прошлом почти наверняка происходила из семьи священнослужителя, где фамилию дали по святцу, а не по месту жительства или роду занятий.