Фамилия Хаенковский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все прочие версии. Её основа — топоним, а не личное имя или прозвище. Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно указывает на связь с местностью: владельческой (как у дворянских фамилий) или просто по месту жительства. В данном случае перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта.

Наиболее вероятный исходный топоним — Хаенки. Такое название встречается в Беларуси, в частности в Витебской области. Если человек или его предки происходили из деревни Хаенки, то на вопрос «откуда ты?» отвечали «хаенковский» — то есть выходец из Хаенок. Суффикс -ов- здесь играет роль соединительного элемента, типичного для прилагательных, образованных от названий на -ки. Аналогичные модели: из деревни Сосенки — Сосенковский, из Озерки — Озерковский.

Менее вероятна, но не исключена версия, что в основе лежит прозвище Хаенко. Прозвища на -енко очень характерны для украинской и южнорусской традиции, где -енко означает «маленький» или «сын». В таком случае Хаенко — уменьшительное от имени или прозвища Хай (возможная основа — от глагола «хаять», то есть ругать, поносить, или от тюркского имени Хай). Тогда Хаенковский — это «сын Хаенко», но с фамильным суффиксам -ский, что для украинской среды нетипично. Такое сочетание (украинская основа + польский/шляхетский суффикс) встречается в регионах, где смешивались традиции, например на Правобережной Украине или в Беларуси под польским влиянием. Однако версия с топонимом выглядит проще и надёжнее.

Фамилия не относится к числу древних аристократических, но могла принадлежать как крестьянам, переселившимся в город, так и мелкой шляхте, владевшей хутором Хаенки. Сословная принадлежность без документов конкретной семьи невосстановима. Сейчас носителей фамилии немного, и они рассеяны в основном по Беларуси, западной России и украинскому Полесью.

В написании возможна путаница: в старых документах фамилию могли записать как Хаенковский, Хайенковский или даже Хаенковский с одним «н» — в зависимости от грамотности писаря. Но современное устоявшееся написание — через «а» и с суффиксом -овск.