Фамилия Халепо напрямую связана с погодой. В её основе лежит нарицательное «халепа» — так в южнорусских говорах называли зимнюю непогоду, мокрый снег или лепень (слякоть с дождём). Скорее всего, Халепой в семье ласково или с долей иронии называли ребёнка, родившегося в ненастье. Такая традиция — называть человека по обстоятельствам его появления на свет — встречается у многих народов, и здесь мы видим её яркий пример.

Но есть и вторая сторона. Прозвище Халепа могло закрепиться и за взрослым человеком, и тогда оно говорило уже о характере. В народной речи слово «халепа» нередко употребляли иносказательно: так могли сказать о том, кто вечно попадает в переделки, «притягивает» к себе неприятности, или, наоборот, о человеке угрюмом и неприветливом, «как ноябрьский день». Какую из версий считать главной — вопрос открытый, но обе укладываются в логику народного словообразования.

Сама фамилия образована по простой и распространённой модели: прозвище Халепа стало основой, а окончание -о указывает на принадлежность. По сути, Халепо — это краткая форма от «Халепин сын», то есть «сын Халепы». Такая модель без патронимического суффикса (-ов, -ев, -ин) встречается в украинской и белорусской традициях, что указывает на западнорусские или малороссийские корни рода. В документах фамилия могла писаться и как Халепа, но форма на -о закрепилась как самостоятельная.

Интересно, что фамилия редкая и почти не встречается за пределами восточнославянских земель. Это говорит о том, что род, скорее всего, не покидал своей исторической родины — территории современной Украины, Беларуси или южных областей России. Носители фамилии могли быть крестьянами или казаками, но точных сведений о сословной принадлежности нет — письменные источники по такой редкой фамилии скудны. Зато сам корень даёт яркую картину: предок нёс в себе память о суровом дне, когда появился на свет, или о своём неуживчивом нраве.