Фамилия Херувимишкин — один из ярких примеров того, как в русской ономастике церковная лексика превращалась в мирские прозвища и фамилии. В её основе лежит слово «херувим» — название высшего ангельского чина в христианской традиции. Но напрямую называть человека «херувимом» могли не только из благочестия.

Скорее всего, фамилия образована от прозвища или мирского имени Херувим. В допетровской Руси такие имена давали не в крещении, а в быту, часто с оттенком иронии или для защиты от сглаза: назвать ребёнка ангельским именем — значит уберечь его от злых сил. Однако прозвище могло закрепиться и за взрослым — например, за певчим в церковном хоре с высоким, «ангельским» голосом, или за человеком с кротким, незлобивым нравом.

Ключевая особенность этой фамилии — редкий суффикс -ишкин. В русских фамилиях продуктивны суффиксы -ов/-ев и -ин, а -ишкин встречается в основном в северных и сибирских говорах, а также в среде старообрядцев. Он мог указывать на принадлежность к конкретной семье или роду: Херувимишкин буквально значит «сын Херувимишки». Уменьшительная форма Херувимишка (с оттенком ласкательности или, наоборот, пренебрежения) — промежуточное звено между исходным прозвищем и фамилией.

География фамилии узкая. Встречается она преимущественно в центральных и северных областях России, единичные записи есть в Вологодской и Кировской губерниях. Это говорит о том, что фамилия не получила массового распространения и осталась локальной. Сословно её носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами — в дворянской среде такие «ангельские» фамилии с уменьшительным суффиксом почти не встречались.

Однокоренные фамилии — Херувимов, Херувимский — встречаются чаще и обычно связаны с семинарской традицией, где будущим священникам давали «благозвучные» фамилии от названий церковных реалий. Херувимишкин же, с его бытовым суффиксом, явно возник не в духовном училище, а в народной среде, что делает его особенно интересным для историка.