Фамилия Хесман — редкая для России, и её происхождение почти наверняка не славянское. В русском языке нет корня «хес-», а суффикс «-ман» выдает иноязычную основу. Скорее всего, перед нами фамилия немецкого или еврейского (ашкеназского) происхождения, записанная на слух по-русски.

В немецком языке «Hess» — это житель земли Гессен (Hessen), а «Mann» — человек. Таким образом, Хесман (Hessmann) — это «человек из Гессена», то есть указание на географическое происхождение предка. В немецкой ономастике такие фамилии на «-mann» часто закреплялись за переселенцами, которые переезжали в другой регион и получали прозвище по месту, откуда пришли. Если предок был выходцем из Гессена, его могли назвать Хесман, чтобы отличить от местных жителей.

В еврейской среде фамилия могла возникнуть как вариант написания фамилии Гесман (Hessmann) — также по названию местности. У ашкеназских евреев фамилии, образованные от топонимов, были распространены в XIX веке, когда в Российской империи и Австро-Венгрии проходила массовая фиксация фамилий. Возможно, первоначальное немецкое произношение с твёрдым «х» (как в слове «хор») при записи кириллицей дало именно форму «Хесман», а не «Гесман».

Менее вероятная, но допустимая версия — искусственное образование от аббревиатуры или акронима, но для фамилии Хесман таких подтверждённых расшифровок нет. В любом случае, носитель этой фамилии может быть уверен: его предки имели прямое отношение к немецкоязычным землям, а сама фамилия хранит память о конкретном регионе — Гессене, который сегодня находится в центре Германии.