Фамилия Хейсин — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание нехарактерным для славянских языков звучанием. Её корни ведут не в русскую деревню, а в еврейскую среду Восточной Европы, и разбирать её стоит с географической привязки, а не с типичного суффикса.

В основе фамилии лежит топоним — название местечка Хейсин (Хайсин). Такое поселение действительно существовало на территории современной Винницкой области Украины. В местечках Черты оседлости фамилии по названию города или села давали очень часто: человек, переехавший в другой город, получал прозвище «Хейсинер» или «Хейсин», то есть «родом из Хейсина». Окончание -ин в данном случае не русский притяжательный суффикс, а искажённое или адаптированное окончание исходного названия, которое закрепилось при записи фамилии в документах Российской империи.

Модель образования проста: основа от названия населённого пункта плюс суффикс, обозначающий принадлежность к месту. В отличие от фамилий на -ский (например, Хейсинский), вариант без -ск- чаще встречался в мещанской и купеческой среде, у людей, не имевших дворянского статуса. Это не говорит о низком происхождении — просто указывает на более прямую, «бытовую» форму образования.

Существует и вторая, менее вероятная версия: от мужского личного имени Хая (вариант имени Хаим, означающего «жизнь») с добавлением славянского патронимического суффикса -ин. Однако в этом случае фамилия звучала бы как Хаин или Хасин. Форма «Хейсин» с дифтонгом «ей» чётко привязана к конкретному произношению названия местечка (идишское «Хейсин»), поэтому топонимическая версия выглядит убедительнее.

В дореволюционной России носители фамилии Хейсин относились преимущественно к еврейскому сословию, жили в городах и местечках юго-западных губерний. Многие из них занимались мелкой торговлей, ремёслами или арендаторством. После революции фамилия распространилась шире, в том числе среди интеллигенции, но её географический «след» остался прежним — юго-западные регионы бывшей Черты оседлости.