Фамилия Хлипун — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не изменилось за столетия. В ней нет суффиксов -ов, -ин или -ский, которые превращают прозвище в фамилию. Перед нами так называемая «прозвищная» фамилия в чистом виде: слово застыло в форме именительного падежа единственного числа. Такие фамилии чаще встречаются на Украине и в южных регионах России, где модель «прозвище = фамилия» была особенно распространена среди казачества и крестьянства.

Корень здесь прозрачный — «хлип-» (хлипкий, то есть слабый, хилый, ненадёжный). В украинском и южнорусских говорах слово «хлип» или «хлипа» означало не только физическую слабость, но и нечто непрочное, шаткое — например, ветхую постройку или плохую ткань. Суффикс -ун в украинском языке — один из продуктивных для образования имён действующих лиц или носителей признака: «брехун» (враль), «стрибун» (попрыгун), «крикун». Соответственно, Хлипун — это человек, которого окружающие характеризовали как хиляка, слабака или же просто обладателя тщедушной внешности.

Впрочем, у прозвищ редко бывает только одно значение. В некоторых диалектах «хлипать» означало «рыдать, всхлипывать». Тогда Хлипун — это плакса, тот, кто часто хнычет. Такая версия не противоречит общей стилистике: прозвища в крестьянской среде часто давались по заметной черте характера или поведения, а не только по внешности. Обе версии ведут к одному смысловому полю — слабости, будь то телесная немощь или слезливость.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу: встречается в Черниговской, Полтавской, Харьковской областях, а также среди потомков украинских переселенцев на Кубани. В дореволюционных метрических книгах Хлипуны чаще всего записаны как мещане или государственные крестьяне. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — слишком уж бытовой, непарадный корень.

Примечательно, что фамилия Хлипун не дала большого числа однокоренных вариантов, в отличие от, скажем, фамилий на -енко. Это говорит о локальном бытовании прозвища. Если рядом встречаются Хлипенко или Хлипко — это, скорее всего, ответвления от того же корня, но с разными суффиксальными моделями. Сама же фамилия Хлипун сохранилась в виде, близком к исходному прозвищу, что делает её особенно ценной для историков языка: она как застывший снимок народной речи XVIII–XIX веков.