Фамилия Хохлогорская — редкий пример, где основа говорит сама за себя, но не так прямолинейно, как кажется. Вопреки ожиданиям, «хохол» здесь вряд ли отсылает к украинцам в пренебрежительном смысле. В северных и центральных говорах России «хохлом» называли человека с непокорными, торчащими вверх волосами, вихром или чубом, а также просто неряху с растрёпанной головой. Соединившись с «горой», прозвище Хохлатая Гора или Хохол-гора могло относиться к холму с приметной лысой или кустистой вершиной — такой ориентир в рельефе давали целым деревням. Фамилия, скорее всего, образована от названия села Хохлогоры или Хохлогорское, где жил основатель рода. Модель на -ская/ -цкая типична для дворянских и польско-шляхетских фамилий, но в XIX веке такие окончания часто получали и священники, и мещане, и крестьяне, переселившиеся из сёл с «географическими» названиями. Если верить редким архивным записям, Хохлогорские встречались в Смоленской и Могилёвской губерниях — на стыке великорусских и белорусских земель, где слово «хохол» не имело этнической окраски, а описывало именно внешность или ландшафт. Искать прямую связь с украинским казачеством не стоит: фамилия звучит как топонимическая, а не прозвищная, и её носители, скорее всего, были выходцами из одного конкретного урочища или хутора, который со временем исчез с карт.