Фамилия Хохловская — редкий случай, когда географическое происхождение почти не вызывает споров, а вот корень, от которого всё пошло, требует оговорок. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + -ск(ий)». Такие фамилии в России получали либо дворяне по своим владениям, либо, что чаще, выходцы из какого-то села или города, когда переселенцам нужно было указать, откуда они родом.

Основа здесь — «Хохлов» или «Хохлово». Если это топоним, то Хохловыми в старину называли множество деревень, особенно на юге и в центре России. Человек, перебравшийся из такой деревни, получал прозвание «Хохловский», то есть «тот, кто из Хохлова». Суффикс -ск- в таких фамилиях указывает на принадлежность к месту, а окончание -ая — на женский род (по правилам русского языка фамилия согласуется с определяемым словом, например, «деревня Хохловская» или «семья Хохловская»).

Однако есть и другая версия, связанная с прозвищем «Хохол». В старину так называли не только украинцев, но и любого человека, носившего характерный чуб или хохолок на голове. Если прозвище закрепилось за главой семьи, то его дети могли стать Хохловыми, а уже от них, при переезде или образовании фамилии по местности, могла возникнуть форма Хохловские. Но этот путь сложнее и менее вероятен: обычно прозвищные фамилии оканчиваются на -ов/-ев, а не на -ский.

С точки зрения социальной истории, фамилия Хохловская не дворянская в классическом смысле. Владельческие фамилии на -ский часто принадлежали мелкопоместному дворянству, но в данном случае массовое распространение получили крестьяне и мещане, которых записывали по месту прежнего жительства. Встречается фамилия преимущественно в южнорусских и центральных областях, а также на Украине — там, где были сёла с названием Хохлово или Хохловка.

Интересная деталь: в документах XIX века можно встретить двоякое написание — Хохловская и Хохловская (с ударением на втором слоге). Вариант с ударением на «о» (Хохловская) чаще указывает на происхождение от села, а вариант с ударением на «а» (Хохловская) — на связь с прозвищем. Но в современном употреблении закрепилась форма с ударением на второй слог.