Фамилия Холомошичев — редкий пример словообразовательной архаики, сохранившейся в русском ономастиконе. Её основа — прозвище Холомош или Холомоша. В нём слышится отсылка к диалектному слову «холомо» — так в некоторых северных и сибирских говорах называли голод, нужду или пустое место. Вероятно, прозвище дали либо человеку, пережившему голодные годы, либо тому, кто постоянно жаловался на нехватку, либо, наоборот, скупому, «пустому» хозяину. Менее правдоподобна связь с тюркским «холам» (слуга, раб) — в русских фамилиях такой корень почти не встречается, а суффикс -ошичев явно не тюркский.

Ключевая особенность — суффикс -ичев. В русских фамилиях он выполняет роль патронимического (отчество), но с оттенком неофициальности. Если Холомошичев, то его отец — Холомош, а дед, возможно, носил то же прозвище. Фамилии на -ичев характерны для северных и центральных областей России, особенно для бывших новгородских земель и Вологодчины. Там прозвища с корнем «холомо» фиксируются в документах XVII века, хотя сама фамилия Холомошичев в переписях встречается редко и локально.

Интересно, что написание фамилии могло колебаться: в старых метрических книгах встречаются варианты Холомошичев и Холомощичев (с «щ» вместо «шч»). Это не ошибка, а отражение живого произношения: в северных говорах звук «шч» часто заменяли на долгий «шш». Социально фамилия почти наверняка крестьянская или посадская — дворянские роды с таким окончанием редки, а прозвище из бытовой лексики указывает на непривилегированное происхождение. Если искать однокоренные фамилии, то ближе всего Холомошин, Холомошов и Холомошный, но все они ещё более редкие.