Фамилия Холондырёв — редкий пример того, как прозвище, данное одному человеку, навсегда закрепилось за его потомками. В её основе лежит личное именование Холондырь, а суффикс -ёв указывает на принадлежность: буквально «сын Холондыря». Но что означало само прозвище — вопрос, на который нет однозначного ответа.

Самая правдоподобная версия связывает его с глаголом «холонуть». В словаре Даля это слово трактуется как «стыть, стынуть, о(про)стывать, терять теплоту». Отсюда прозвище Холондырь мог получить зябкий человек, который вечно мёрз или часто простужался. Такое именование отражало внешнюю особенность или привычку, хорошо заметную окружающим. Прозвища, данные по физическим качествам, были широко распространены в крестьянской среде, поэтому эта версия выглядит наиболее естественной.

Существует и другое объяснение, более экзотическое. Некоторые исследователи сближают Холондыря с нарицательным «колонтарь» — так называли доспехи из блях и колец, разновидность брони. Если допустить такую связь, прозвище могло закрепиться за мастером, который изготавливал подобные доспехи, либо за воином, носившим их. Однако эта гипотеза сталкивается с фонетическими трудностями: переход «к» в «х» и появление звука «д» в середине слова требуют дополнительных объяснений. Поэтому версия с «холонуть» остаётся основной, а связь с доспехами — лишь смелым предположением.

Сама фамилия сформировалась по типичной для русских фамилий модели: прозвище отца становилось основой, к которой добавляли притяжательный суффикс. Так Холондырь превратился в Холондырёва — то есть потомка того самого зябкого человека или, если верить второй версии, потомка мастера доспешного дела. В любом случае, фамилия сохранила память о конкретном человеке, чьё прозвище оказалось настолько цепким, что пережило столетия.