Фамилия Холондырёва — женская форма от Холондырёв, и её разумнее всего разбирать с мужского варианта. В глаза сразу бросается необычная основа «холондырь» — её нет в современных словарях, и это надёжный признак прозвищного происхождения. Скорее всего, перед нами диалектное или профессиональное прозвище, которое закрепилось за человеком и перешло к его потомкам.

Самый вероятный корень — «холон» или «холод». В русских говорах «холон» могло означать «холодный, стылый», а также «холодное, неотапливаемое помещение» (ср. «холонь» — стужа). Суффикс «-дырь» в прозвищах встречается редко, но он характерен для северных и сибирских говоров, где «дырь» могло означать «дыра, отверстие, щель». Получается прозвище «Холондырь» — человек, живший в холодном, продуваемом месте, или же тот, кто работал на холоде (например, сторож на леднике, рыбак на зимнем промысле). Модель образования проста: прозвище + патронимический суффикс «-ёв». Ударение, судя по написанию, падает на последний слог — Холондырёва.

Вторая версия, менее правдоподобная, но имеющая право на существование, — связь с тюркским «холун» (жеребёнок) или «холан» (широкий, просторный). Смешение с русским суффиксом «-дырь» могло дать «Холандырь» — прозвище широкого, неуклюжего человека или того, кто пас жеребят. Однако для этой гипотезы нет надёжных параллелей в русской ономастике, и проще объяснить фамилию из местного диалекта.

Географически фамилия Холондырёв редкая, встречается в основном в центральных и северных областях России. В дореволюционных списках она не зафиксирована среди дворянских или купеческих родов, что указывает на крестьянское или мещанское происхождение. Скорее всего, предки носителя фамилии жили в деревне, где прозвище привязалось к конкретному человеку из-за его быта или внешности.

Если искать однокоренные фамилии, то ближе всех стоят Холодов, Холодков — но у них прозрачная основа и стандартный суффикс. Холондырёв стоит особняком: его необычная форма говорит о том, что прозвище было точным и запоминающимся, иначе оно не закрепилось бы в документах.