Фамилия Холостинин — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по его социальному или семейному положению, закрепилось в родовом имени. Её основа — слово «холост» или «холостой». В древнерусском языке «холостина» (с ударением на втором слоге) означала неженатого мужчину, бобыля, человека, не обзаведшегося семьёй. Со временем это прозвище могли дать и тому, кто вёл одинокий образ жизни, и, возможно, младшему сыну, который не успел жениться до смерти отца.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе «Холост» добавился суффикс -ин, указывающий на принадлежность. Получается «Холостинин» — сын Холостины, то есть потомок того самого холостяка. Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от существительных мужского рода с окончанием на -а/-я (сравните: Гаврила — Гаврилин, Фома — Фомин). В данном случае исходное прозвище «Холостина» склонялось как слово женского рода, что не редкость для древнерусских имён-прозвищ.

В исторических документах фамилия встречается с XVI века. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминается Холостинин Иван, крестьянин, живший в конце XV — начале XVI века в Новгородской земле. Это указывает на северо-западное происхождение фамилии: Новгородчина и Псковщина были регионами, где рано сложились фамильные прозвания. В более поздних переписях фамилия встречается в основном в центральных и северных губерниях России, что подтверждает её древнюю географию.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и осталась относительно редкой. В отличие от массовых «Холостяковых» или «Холостых», форма «Холостинин» сохранила архаичный суффикс и конкретное прозвищное значение. Носители этой фамилии, скорее всего, происходят из крестьянской или посадской среды, где прозвища фиксировали не профессию, а личные качества или статус.

Не стоит путать фамилию с однокоренными «Холостяков» или «Холостов»: они могли возникнуть позже, когда слово «холостяк» уже вытеснило древнее «холостина». Таким образом, Холостинин — не просто указание на семейное положение предка, а отражение живой разговорной речи XV–XVI веков, где прозвище звучало как «Холостина», а его сын становился Холостининым.