Фамилия Холостых — один из ярких примеров так называемых «семейных» прозвищ, застывших в форме родительного падежа множественного числа. Суффикс -ых (а также -их) указывает на принадлежность целому роду: Холостых — значит «из семьи Холостого». Такая модель особенно характерна для северных и центральных областей России, а также для Сибири, куда её принесли переселенцы. В официальных документах фамилии на -ых долго считались «простонародными» и нередко переделывались на стандартные -ов, но Холостых устояла.

Основа фамилии прозрачна: «холостой» — неженатый, одинокий мужчина. Прозвище Холостой давали, скорее всего, не просто холостяку, а человеку, который по каким-то причинам не создавал семью — по возрасту, по характеру или по образу жизни (например, бродячему ремесленнику). В крестьянской среде, где брак был нормой, такое прозвище выделяло человека, и оно легко переходило на его домочадцев. Если у Холостого всё же рождались дети (например, от сожительства), их так и записывали в переписях: «дети Холостова» или «Холостых».

Любопытно, что фамилия Холостых почти не имеет параллелей среди дворянских или купеческих родов — это чисто крестьянская или мещанская фамилия. Встречается она неравномерно: по данным современных телефонных справочников, наибольшая плотность — в Курской, Белгородской областях и в Забайкалье. Впрочем, в XVII–XVIII веках прозвище Холостой фиксируется и в документах московских приказов, так что география шире.

С точки зрения словообразования фамилия стоит особняком. Большинство русских фамилий на -ов/-ев образуются от имени или прозвища отца, а Холостых сохраняет архаичную форму притяжательного падежа от целого прозвания. Родственные фамилии — Холостов, Холостяков, Холостягин — встречаются реже и звучат более «литературно», но именно вариант на -ых лучше всего передаёт изначальную бытовую окраску: не официальный статус, а меткое уличное прозвище.

Единственный спорный момент: не могло ли прозвище относиться к человеку, который не исполнял какие-то обряды или держался особняком в общине? Прямых подтверждений этому нет. Словарь русских фамилий Б. Унбегауна трактует основу однозначно — через семейное положение. Так что предки носителя фамилии Холостых, скорее всего, действительно были либо незаурядным холостяком, чьё прозвище закрепилось за потомством, либо целой семьёй, известной в округе как «Холостые».