Фамилия Холостяк — один из тех случаев, когда прозвище перешло в наследственное имя без изменений, без суффиксов -ов или -ин. Это так называемая «нестандартная» фамилия, образованная напрямую от нарицательного слова. В основе лежит древнерусское «холостъ» — неженатый, одинокий мужчина. В словаре Б. Унбегауна такие фамилии относятся к группе «прозвищных», то есть закрепившихся в том виде, в котором их дали человеку.

Прямолинейность прозвища не должна вводить в заблуждение. В крестьянской и казачьей среде «холостяком» могли назвать вовсе не старого холостяка, а, напротив, молодого парня, который дольше других не женился, или человека, который по каким-то причинам избегал брака, что в патриархальном обществе было заметной чертой. В некоторых говорах слово имело дополнительный оттенок — «бессемейный бобыль», ведущий независимый образ жизни.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Встречается она и у белорусов. Это объясняется тем, что в украинском и белорусском языках модель фамилий без суффикса (на чистую основу) встречается гораздо чаще, чем в великорусских областях. Если бы фамилия оформлялась по северному типу, она звучала бы как Холостяков, а если по южному — Холостяченко. Вариант Холостяк — промежуточный, характерный для пограничья.

Интересно, что фамилия могла закрепиться не только за реальным холостяком, но и за человеком, который играл роль холостяка в народных обрядах или свадебных чинах. В русской свадьбе был чин «холостого» — дружка или шафер, который сопровождал жениха. Прозвище могло прилипнуть к тому, кто часто выполнял эту роль. Впрочем, это лишь версия: прямое указание на семейное положение остаётся самым простым и вероятным объяснением.

В современных справочниках фамилия Холостяк не относится к числу частотных, но и не является исчезающей. Она фиксируется в реестрах южных регионов России, а также в Беларуси и на востоке Украины. Носители этой фамилии — потомки людей, которых в своё время выделила из среды черта характера или образа жизни, оказавшаяся достаточно яркой, чтобы стать родовым именем.