Фамилия Холостовская — это яркий пример того, как географическая привязка и социальный статус могли слиться в одной фамилии. Она образована по модели, типичной для польской, украинской и западнорусской шляхты: суффикс -ск-/-цк- указывает на происхождение от топонима, то есть названия места. В основе лежит название населённого пункта — Холостово или Холостов. Таких деревень и сёл на карте бывшей Российской империи было несколько, особенно в Смоленской, Могилёвской и Витебской губерниях.

Корень «холост-» здесь прямолинеен и прозрачен: он восходит к древнерусскому «холостъ» — неженатый, одинокий, не имеющий семьи. Однако в ономастике есть нюанс. Если фамилия Холостов (без суффикса -ск-) чаще всего была прозвищной и давалась холостому человеку, то вариант Холостовский/Холостовская — почти всегда топонимический. Предок носителя этой фамилии, скорее всего, был либо владельцем, либо выходцем из поместья или деревни, которая называлась Холостово. Название же самой деревни могло произойти от первого поселенца-холостяка или от прозвища местного землевладельца.

Интересно, что фамилия Холостовская встречается реже, чем её «мужской» вариант Холостовский, и в исторических документах часто фиксируется именно в формах на -ский/-ская, что выдает дворянское или шляхетское происхождение носителей. В XIX веке такие фамилии были распространены среди мелкопоместного дворянства западных губерний, а также среди духовенства — священникам нередко давали фамилии по названию села, где стоял храм. Так что предки Холостовских могли быть как землевладельцами, так и сельскими священниками из местечка с незатейливым названием, напоминающим о семейном положении основателя.