Фамилия Холостовский — одна из тех, где за привычным звучанием скрывается неочевидная история. На первый взгляд кажется, что в основе лежит слово «холостой» (неженатый), но это лишь самая прямая и не всегда верная догадка. Чтобы разобраться, нужно посмотреть на суффикс и возможную географию бытования фамилии.

Суффикс -овский (-ский) указывает на типично польское или западнорусское (шляхетское) происхождение. Такие фамилии часто образовывались от названий поместий или сел. В Речи Посполитой, а затем и на землях, вошедших в состав Российской империи, было немало топонимов с корнем «Холост-» или «Холостов-». Например, деревни Холостово или Холостова встречаются в исторических документах Беларуси и Смоленщины. Владелец такого имения или выходец из него получал фамилию по названию места — Холостовский.

Если же отталкиваться от прозвища, то «Холостой» в старину означало не только семейное положение, но и человека одинокого, бобыля, не имеющего своего хозяйства. Однако прозвище редко становилось основой для фамилии на -ский — этот суффикс закрепился в основном за дворянскими и географическими фамилиями. Поэтому версия с прозвищем менее вероятна, хотя полностью исключать её нельзя: в некоторых говорах «холостым» могли назвать и легкомысленного, независимого человека.

Есть и третий, более редкий вариант: связь с диалектным словом «холост» — так в ряде областей называли пустошь, незасеянное поле. В этом случае Холостовский — человек, живший на пустоши или владевший ею. Такая трактовка хорошо сочетается с топонимической моделью.

В итоге: скорее всего, предки носителя фамилии Холостовский были мелкими шляхтичами или крестьянами, переселившимися из деревни с похожим названием. Точную локацию установить сложно, но наиболее вероятны западные и центральные губернии России, а также белорусские земли. Фамилия редкая, в современных справочниках встречается редко, что говорит о её узколокальном происхождении.