Фамилия Холщагин — редкая и непрозрачная для быстрого взгляда. Её основа «Холщаг» не встречается ни в старых именах, ни в распространённых ремёслах, поэтому разбирать её приходится по частям, привлекая диалектную лексику и историю написания.

Словообразовательная модель здесь редкая: суффикс -аг(а) с последующим -ин. Обычно -аг- образует прозвища от глаголов со значением действия или свойства (например, «бродяга» — от «бродить», «растяпа» — от «растяпать»). В основе «Холщ-» угадывается либо искажённое «холщ» (от «холстина», грубая ткань), либо диалектное слово. В северных и сибирских говорах «холщаг» или «холщак» могли называть человека, который торгует холстом, ткёт его или, наоборот, ходит в грубой холщовой одежде — не от богатства, а по бедности. Такой вариант правдоподобен: прозвища по роду занятий или по одежде давали часто, а суффикс -аг- придавал слову оттенок просторечия.

Вторая гипотеза — фонетическая. Фамилия могла возникнуть как вариант «Халщагин» или «Холчагин» от тюркского имени или прозвища. В тюркских языках «хол» означает «рука», «щаг» — искажённое «чаг» или «чак» (время, эпоха). Но это гадание без твёрдой опоры: ни в одном доступном словаре тюркских фамилий такая форма не зафиксирована. Поэтому версия с холстом и прозвищем по ремеслу выглядит надёжнее.

Географически фамилия встречается точечно, преимущественно в центральной России и Поволжье. В переписях конца XIX века носители Холщагины отмечены в Казанской и Нижегородской губерниях — регионах, где было развито домашнее ткачество и торговля холстом. Это косвенно подтверждает «ремесленную» версию.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями: Холстин, Холщевников, Холщаков — все они так или иначе связаны с производством ткани. Холщагин стоит в этом ряду особняком из-за редкого суффикса, который мог закрепиться за конкретной семьёй как прозвище, а затем перейти в фамилию.

О дворянстве или принадлежности к известному роду данных нет. Фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская, образованная в XVII–XVIII веках, когда прозвища по роду занятий становились наследственными.