Фамилия Хоробрый — редкий случай в русской ономастике: это не типичная модель на -ов или -ин, а застывшее прилагательное в полной форме. Такое оформление чаще встречается у украинских или белорусских фамилий (например, Благой, Веселый), но в русском языке подобные примеры тоже есть, хотя и в меньшинстве. Фамилия Хоробрый — прямое указание на прозвище родоначальника: «хоробрый» в древнерусском языке означало «храбрый», «отважный», «мужественный». Человек, получивший такое прозвище, вероятно, отличался воинской доблестью или смелым нравом.

Слово «хоробрый» — общеславянское, с корнем *xorbrъ. В древнерусских летописях его активно использовали для описания князей и дружинников. Например, в «Слове о полку Игореве» встречается форма «хоробрыи». Со временем в русском языке утвердился вариант «храбрый» с перестановкой согласных, а «хоробрый» остался в диалектах и в белорусском языке. Поэтому фамилия могла закрепиться в тех регионах, где сохранялась старая или местная произносительная норма — на западе России, в Смоленской, Псковской или Брянской областях, а также на территории современной Беларуси.

Модель образования без суффикса — «чистая» основа — говорит о том, что фамилию могли дать не крестьянину (у них чаще добавляли -ов/-ин), а, скорее, казаку, мещанину или человеку из служилого сословия. В реестрах запорожских казаков XVII века встречаются прозвища в форме прилагательных: Хоробрый, Хоробренко. Не исключено, что фамилия возникла в среде казачества, где ценилась личная храбрость, и прозвище быстро становилось родовым именем.

Встречается фамилия и в варианте Хоробров — с типичным русским суффиксом -ов. Это могла быть вторичная русификация: при переписи «Хороброго» записывали как «Хоробров», подгоняя под привычную модель. Оба варианта существуют параллельно, но именно Хоробрый — более архаичная и редкая форма.

С точки зрения социального контекста, фамилия не указывает на профессию или место жительства, а прямо характеризует личность. Это так называемая «характерологическая» фамилия, аналогичная Добрый, Смелый, Удалой. В дореволюционных источниках носители фамилии Хоробрый встречаются среди крестьян и мещан западных губерний, но массового распространения она не получила — по переписям XIX века её фиксируют единично, что делает фамилию сегодня довольно редкой.