Фамилия Худиский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Если не знать, что делать с корнем, можно решить, что перед нами фамилия от прозвища Худой («худой, тощий»), но суффикс -ский указывает на иное: такую форму давали либо по названию места, либо по имени владельца поместья. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский (реже -цкий) носили дворяне или выходцы из конкретного села, города. Поэтому первое, что приходит на ум: Худиский — тот, кто родом из Худиска, Худы, Худова или похожего топонима.

Прямых сёл с названием «Худиск» в современных атласах почти нет, но в исторических документах встречаются мелкие хутора и урочища с корнем «худ-» — от «худой» в значении «бедный, скудный, плохой». Например, в Беларуси и на западе России есть деревни Худово, Худино, Худяки. Если поселение называлось Худы (или Худь), то жителя звали «худский», а со временем форма закрепилась как Худиский через вставной гласный для благозвучия. Возможен и вариант: фамилия образована от названия Худиск — гипотетического хутора, где земля была «худой», то есть неплодородной.

Вторая версия, более редкая, но не лишённая оснований: фамилия могла возникнуть от личного имени Худяк, Худой (нецерковного, охранительного — чтобы ребёнок не привлекал злых сил, его нарекали «худым», то есть неказистым). Тогда Худиский — это «сын Худяка» по модели отчества через суффикс -ский, что встречалось у польской шляхты и украинской старшины. Однако в русской среде фамилии на -ский от прозвищ — редкость, чаще они указывают на землевладение.

Интересно, что фамилия почти не встречается за пределами западных регионов бывшей Российской империи: следы ведут в Волынскую, Гродненскую, Минскую губернии. Там суффикс -ский был особенно активен, и многие фамилии на -ский не несут дворянского оттенка — их давали крестьянам по названию деревни, откуда они переселились. Так что Худиские, скорее всего, происходят из небольшого местечка с небогатой землёй, а их предки либо были крестьянами, либо мелкими однодворцами. Дворянство маловероятно: в гербовниках и списках служилых людей эта фамилия не значится.

В написании возможна путаница с фамилией Худысский (через «ы») или Худинский — это разные корни. Худиский же держится на редком сочетании «худ-» + «-ский», что делает его хорошим маркером для генеалогического поиска именно по западнорусским метрикам. Если искать предков, стоит начинать не с прозвищ, а с карты: ищите деревни Худы, Худичи или Худово в пределах современных Брестской, Гродненской областей Беларуси и соседних районов Польши.