Фамилия Хылинский — случай, когда написание говорит о происхождении больше, чем корень, который на первый взгляд кажется тёмным. Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское (белорусское, украинское) происхождение: такие фамилии обычно образовывались от названий мест, рек или усадеб. Хылинский, скорее всего, происходит от топонима Хылино, Хылин или Хыля. В Польше и в западных областях бывшей Речи Посполитой встречаются сёла с похожими названиями — например, Хылины (Chyliny), а в Беларуси есть деревня Хылино. Фамилия закрепилась за шляхтой или крестьянами, переселившимися из такого места: владелец поместья Хылин становился Хылинским, а его крестьяне со временем перенимали ту же фамилию.

Корень хыл- в славянских языках неоднозначен. Самая прямая версия — от слова «хылый», то есть «хилый», «слабый», «болезненный». В диалектах «хылить» означало «гнуть, наклонять» или «хитрить, лукавить» — отсюда прозвище Хыля для человека сутулого или изворотливого. Но для фамилии на -ский, которая чаще топонимическая, чем прозвищная, связь с личным прозвищем менее вероятна: если бы основой было прозвище, мы бы ждали форму Хылин (с суффиксом -ин) или Хылов (с -ов). Поэтому версия с названием села или речки выглядит убедительнее.

Встречается вариант написания с «и» — Хилинский. Это может быть следствием русификации: в польском ch читается как «х», а в русском «хы» звучит нехарактерно, поэтому фамилию могли адаптировать. В польском оригинале фамилия могла выглядеть как Chyliński, где chylić się значит «склоняться, клониться» — это снова отсылка к рельефу местности (холмистый берег, овраг) или к прозвищу с тем же смыслом.

Носители фамилии Хылинский сегодня редки. Встречаются в основном на западе России и в Беларуси, что подтверждает западнорусский след. Сословно фамилия на -ский могла принадлежать как мелкой шляхте, так и крестьянам, получившим фамилию по месту выхода — точных данных нет, но в XVIII–XIX веках на территории бывшей Речи Посполитой такие фамилии были распространены среди всей грамотной части населения.