Фамилия Кичкилеевский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Основа фамилии — топоним Кичкилеево или Кичкилей. Такие названия встречаются в Пензенской области (село Кичкилейка) и в Мордовии. Формант -ский (женская форма -ская) в русских фамилиях чаще всего указывает на дворянское происхождение или на связь с местностью: «из Кичкилеева» или «кичкилеевский помещик». Однако не спешите записывать предков в аристократы — в XIX веке фамилии на -ский активно давали семинаристам по названию села, откуда они родом, или по приходу. Так что носитель фамилии мог быть как сыном священника из села Кичкилей, так и мелкопоместным дворянином, владевшим землей в тех краях.

Корень «кичкил-» — тюркский, скорее всего, от татарского или чувашского «кичик» (маленький) или «кичкенэ» (малый). В Поволжье, где и расположены эти села, тюркские названия не редкость. «Кичкилей» может означать «маленький овраг» или «малая речка» (ср. чувашское «кичкен» — малый, и «елга» — река). Со временем название села или урочища закрепилось за его жителями, а затем — за их потомками. Морфология проста: основа Кичкиле(й) + суффикс -евск(ий) — типичная модель для фамилий, образованных от названий на -ево, -еев.

Версия о происхождении от прозвища «Кичкилей» (например, от тюркского личного имени) менее вероятна, хотя и возможна. Если бы фамилия была прозвищной, она скорее приняла бы форму Кичкилеев (с суффиксом -ев), а не Кичкилеевский. Суффикс -ский вносит именно территориальный оттенок. Поэтому, если вы ищете корни, первым делом смотрите на карту Пензенской области и Мордовии — именно там, в селах с похожими названиями, жили ваши предки, будь то крестьяне, священники или служилые люди.