Фамилия Кичкилейский — редкий случай, когда географическая основа ясна почти наверняка. Её образовали от гидронима Кичкилей-Таш, старого татарского названия речки Каморги в бассейне Выши (Пензенская область). Само название реки — гибрид: мордовское «кечкез лей» означает «крючок-речка, изогнутая речка, овраг», а татарское «таш» — «камень, каменный». То есть исходный топоним описывает каменистую излучину или овраг с камнями.

Фамилия построена по типичной для дворянских и духовных фамилий модели на -ский. В XVIII–XIX веках такой суффикс часто присваивали выходцам из духовенства, которые брали фамилии по названиям сёл, монастырей или рек. Если предок Кичкилейского был священником или дьячком, он мог получить эту фамилию при поступлении в семинарию — по месту службы или рождения. Второй возможный путь — помещичья фамилия, когда владелец земли называл себя по местности, где находилось его имение.

В отличие от фамилий с простым суффиксом -ов/-ев, которые указывали на отца (чей сын?), форма на -ский чаще несёт территориальный оттенок: «тот, кто с Кичкилей-Таша». Географическая привязка узкая — Пензенская область, правобережье Суры. За пределами этого региона фамилия почти не встречается, что подтверждает её локальное происхождение.

Есть и менее вероятная версия: связь с тюркским «кичик» — «маленький», «младший». Но против неё говорит то, что вторая часть сложного гидронима — мордовская «лей» (речка), а не тюркская. К тому же в документах XVIII века зафиксировано именно название реки Кичкилей, а не прозвище человека. Поэтому основная гипотеза — топонимическая, с опорой на реальный географический объект.