Фамилия Киликовская — типичный пример того, как географическое название превращается в родовое имя. Её основа почти наверняка связана с топонимом: название реки, озера или населённого пункта вроде Киликово, Киликовка или Киликия. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту: Киликовский — тот, кто родом из Киликово. Женская форма Киликовская закрепилась за дочерью или женой такого человека, а со временем стала самостоятельной фамилией.

Самая сложная часть — корень «Килик-». Здесь возможны два пути. Первый: связь с греческим «киликс» — так называли античный сосуд для вина, чашу на ножке. В этом случае прозвище Килик мог получить гончар, торговец посудой или любитель выпить. Второй вариант — тюркское происхождение: в ряде тюркских языков «килик» означает «маленький», «короткий», и такое прозвище давали невысокому человеку. Обе версии имеют право на жизнь, но первая выглядит предпочтительнее, учитывая, что суффикс -ск- чаще встречается у фамилий, образованных от названий мест, а не от прозвищ.

Фамилия Киликовская — редкая, с ярко выраженным «польско-белорусским» или «украинским» оттенком. Модель на -ский/-ская была особенно популярна в шляхетской среде Речи Посполитой, где указывала на владение землёй или родовое гнездо. Однако это не значит, что все носители фамилии — дворяне: к XIX веку такие фамилии активно перенимали крестьяне и мещане, особенно после отмены крепостного права, когда нужно было закрепить фамилию за семьёй.

Встретить Киликовскую сегодня можно в центральных и западных регионах России, а также в Беларуси и на Украине. Поиск по архивам показывает, что в XIX веке носители фамилии жили в Витебской, Могилёвской и Киевской губерниях. Если ваши предки оттуда, то, скорее всего, они были связаны с небольшим селом или хутором, название которого со временем стёрлось с карт.