Фамилия Киликовский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Разберём словообразовательную модель. Суффикс -ский указывает на географический или топонимический тип фамилии: такую форму обычно давали дворянам, шляхте или переселенцам по названию места, откуда человек родом. Основа — Килик-.

Самая вероятная версия: фамилия образована от названия населённого пункта. На карте Восточной Европы встречаются топонимы Килики (например, село в Волынской области Украины) или Киликово (деревни в России). Переселенец из такого места получал прозвище «Киликовский», то есть «из Килик». В польской ономастике фамилии на -ский/цкий массово возникали у шляхты по названию имения, поэтому не исключено, что предок владел землёй в местности с похожим именем.

Менее распространённая, но допустимая версия — от личного имени или прозвища. В основе могло лежать имя Кирик (церковная форма Кир, от греческого «господний»). В русских говорах «килика» или «килик» иногда называли человека с дефектом речи (картавого) или того, кто «киликает» — издаёт невнятные звуки. Однако суффикс -овский в таком случае был бы нетипичен: от прозвища Килик скорее получилась бы фамилия Киликов или Киликин. Форма на -ский здесь — признак книжного, «географического» происхождения.

Встречается фамилия в основном в западных областях России, Беларуси и Украины — это подтверждает связь с польско-литовской традицией образования фамилий. В ревизских сказках XIX века носители Киликовских записаны среди крестьян и мещан Волынской и Минской губерний, что говорит о том, что к тому времени фамилия уже не была исключительно дворянской.

Однокоренные фамилии — Килик, Киликов, Киликевич — встречаются чаще, но все они восходят к той же основе. Споров о происхождении немного: географическая версия надёжнее, хотя без точного указания на конкретное село остаётся доля предположения.