Фамилия Кищевская — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание редкостью и неочевидным корнем. В отличие от распространённых фамилий на -ов или -ин, эта принадлежит к «географической» модели на -ский, которая в старину чаще указывала либо на владельческое село, либо на местность, откуда человек родом. Но в случае Кищевского всё сложнее: на карте не найти села Кищево или Кищев, которое бы дало фамилию напрямую. Значит, корень надо искать в прозвище.

Основа фамилии — прозвище Кищ. О его значении спорят, и обе версии по-своему убедительны. Первая отсылает к глаголу «кишеть» — «копошиться, шевелиться». Прозвище Кищ в таком случае мог получить человек медлительный, нерасторопный, словно всё время копошащийся на одном месте. Вторая версия ведёт к белорусскому слову «кішэня» — «карман». Здесь прозвище могло закрепиться за портным или швецом, чьё ремесло напрямую связано с карманами. Оба объяснения имеют право на жизнь, но лингвистически интереснее второе: суффикс -евск- в фамилии (а не -овск-) часто встречается именно в западнорусских и белорусских землях, что делает «карманную» версию более органичной для этого ареала.

Фамилия образована по типичной для шляхетских и мещанских фамилий Речи Посполитой модели: прозвище + суффикс -евский. Такие фамилии нередко давали по имени основателя рода, если он владел хутором или имел заметное прозвище. Со временем прозвище Кищ закрепилось как основное именование, а его потомки стали писаться Кищевскими — то есть «сын или внук Кища». Передаваясь из поколения в поколение, фамилия по сей день хранит память о происхождении человека, пусть и в виде загадки, которую теперь приходится разгадывать по крупицам.

География фамилии сегодня неширокая, что говорит о её локальном характере. Носители встречаются в основном на западе России и в Беларуси — там, где белорусское «кішэня» было в ходу. В этом смысле Кищевские — не случайный разбросанный род, а потомки людей, скорее всего, связанных с одним регионом и, возможно, одним ремеслом.