Фамилия Кличковский — это классический пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ский. Такая модель указывает на дворянское происхождение или на принадлежность к шляхте в Великом княжестве Литовском и Речи Посполитой, где фамилии на -ский были распространены среди землевладельцев. Основа здесь — топоним Кличково или Кличков: так могли называть село, деревню или урочище. Название, в свою очередь, скорее всего, произошло от прозвища Кличко (уменьшительное от «клич», то есть зов, окрик), которое мог получить громогласный человек или глашатай. В польской традиции фамилия могла фиксироваться как Kliczkowski, что указывает на возможное происхождение из районов современной Западной Украины, Беларуси или восточных земель Польши.

В русском контексте фамилия встречается редко, что говорит об отсутствии массового крестьянского происхождения. Крестьянам в центральной России фамилии на -ский давали редко, чаще по отцу или ремеслу. Если Кличковский — русская фамилия, она могла быть семинарской: в духовных училищах ученикам нередко присваивали звучные фамилии по названиям сел или по красивым основам. Однако более правдоподобна версия о польско-литовских корнях, где суффикс -ский был нормой для шляхтичей, владевших поместьем Кличково. В таком случае предок носителя фамилии был мелкопоместным дворянином или однодворцем.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Кличко, Кличков, Кличевский — помогает уточнить картину. Фамилия Кличко (например, известный боксер Владимир Кличко) имеет украинскую модель без суффикса -ский и восходит к тому же прозвищу. Кличков — более простая русская форма, а Кличковский — именно указание на место, а не на личное качество. Если бы фамилия образовалась от прозвища напрямую, мы бы имели Кличков или Кличкин, но суффикс -ский однозначно отсылает к территории.

В написании фамилии встречается вариант с одной «к» — Кличовский, что может быть следствием украинской или белорусской фонетики, где чередование «к» и «ч» нередко. Но основная форма с двойным «кч» — результат стыка корня и суффикса: Клич- + -ов- + -ский. Ударение, судя по аналогии с фамилиями на -овский, падает на второй слог: Кличко́вский.