Фамилия Клыпенков явно образована от прозвища или нецерковного имени Клыпенок. Основа здесь — «клып-», что сразу указывает на диалектное или просторечное слово. В русских говорах «клыпа» или «клыпень» могло означать нечто кривое, согнутое, изогнутое — например, так называли сутулого человека, того, кто ходит сгорбившись, или предмет с искривлением. В словаре Даля есть глагол «клыпать» — хромать, припадать на одну ногу, а также «клыпа» — костыль, клюка. Таким образом, прозвище Клыпенок мог получить хромой человек, тот, кто пользовался костылём, или просто обладатель неловкой, «кривой» походки.

Суффикс -енок в основе указывает на молодость или принадлежность: в древнерусском языке так называли детей или младших членов семьи. Клыпенок — буквально «маленький Клыпа» или «сын Клыпы». Такая модель характерна для северных и центральных областей России, где фамилии на -енков встречаются особенно часто. Позже, при оформлении фамилии, к основе Клыпенок добавился патронимический суффикс -ов, что дало Клыпенков — «сын Клыпенка». Это типичная русская фамилия, возникшая в среде крестьян и посадских людей не позднее XVII века.

Интересно, что фамилия редкая и не имеет однозначной привязки к какому-либо одному региону. Встречается в основном в центральных областях России, но точечно — в Вологодской, Костромской, Ярославской губерниях. Родственные фамилии — Клыпин, Клыпа, Клыпенко (украинский вариант). В отличие от них, Клыпенков сохраняет архаичную суффиксальную структуру, что делает её ценной для историков языка.

Версия о происхождении от имени Клыпа (как сокращение от Клеопатра или Климент) маловероятна: в народной среде такие имена не давали столь специфических уменьшительных форм. Куда правдоподобнее связь с диалектным словом, описывающим внешность или физический недостаток. Носитель фамилии Клыпенков, скорее всего, потомок человека, которого в деревне прозвали за хромоту или сутулость — и прозвище закрепилось в роду на века.