Фамилия Кобелдесов — один из тех редких случаев, когда прозвище предка почти наверняка связано с конкретным ремеслом, а не с внешностью или характером. В основе лежит слово «кобелдес» — так в южнорусских и украинских говорах называли мастера, который делал или чинил деревянные ведра, кадки, ушаты (бондаря, но с узкой специализацией на «кобел» — особом виде посуды). Другими словами, первый носитель этой фамилии был не просто бондарем, а, скорее всего, «ведерником» или «кадочником», то есть ремесленником, чья продукция была востребована в каждом крестьянском хозяйстве.

Суффикс «-ов» в фамилии указывает на стандартную русскую модель образования: «чей сын?» — Кобелдесов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Кобелдес. Само прозвище, в свою очередь, образовано от названия профессии с помощью суффикса «-ес», который в диалектах мог придавать слову оттенок «мастер по...» (сравните: кузнец — кузнедес, хотя последнее встречается реже). Таким образом, фамилия относится к так называемым «профессиональным» и говорит о роде занятий предка, а не о его имени или физической особенности.

Географически фамилия Кобелдесов тяготеет к югу России — к Курской, Воронежской, Ростовской областям, а также к восточным районам Украины. Это объясняется тем, что слово «кобелдес» (в значении «ведро» или «бадья») активно бытовало именно в этих диалектах. В северных и центральных губерниях для обозначения такого же мастера использовали слова «бондарь» или «обручник», поэтому фамилии Кобелдесов там почти не встречаются.

Сложность для этимолога в том, что в некоторых говорах у слова «кобелдес» было и переносное, шутливо-пренебрежительное значение — «неуклюжий человек», «растяпа». Однако, учитывая, что ремесленные прозвища в русской ономастике гораздо чаще становились фамилиями, чем случайные обидные клички, версия с профессией выглядит убедительнее. Если бы прозвище дали за неуклюжесть, скорее всего, оно звучало бы как «Кобелда» или «Кобелдистый», но не как «Кобелдес» — слово с четким предметным значением.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных телефонных справочниках и базах данных она фиксируется буквально единичными семьями, что подтверждает её узколокальное происхождение: она не «разошлась» по стране, а осталась в пределах тех нескольких деревень, где жил и работал тот самый ремесленник-«ведерник».