Фамилия Кобулей — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычных русских суффиксов -ов, -ин или -ский, что сразу указывает на нерусские корни. Скорее всего, перед нами фамилия, адаптированная из языков Кавказа или, реже, тюркской среды.

Наиболее вероятная версия связывает основу «кобул» с грузинским или осетинским словом. В грузинском «кобули» означает «плетеная корзина» или «лукошко». Такое прозвище мог получить корзинщик, торговец плетеными изделиями или просто человек с характерной внешностью (например, круглый и плотный, как корзина). Окончание -ей в русской записи — это адаптация грузинского окончания фамилий на -ули или -ели. В Грузии фамилии на -ули (например, Чхеидзе, Орбелиани) часто указывают на происхождение из определенного села или рода, но в случае с Кобулей основа явно нарицательная, а не топонимическая.

Вторая версия, менее правдоподобная, но допустимая, — тюркская. В некоторых тюркских языках «кобул» может означать «согласие» или «принятие» (сравните с арабским «кабул»). Однако фамилия с таким корнем скорее давалась бы через суффикс принадлежности (-ов, -лы), а не через -ей. Поэтому кавказский след выглядит убедительнее.

Географически фамилия Кобулей встречается в основном на юге России, в Краснодарском крае, Ставрополье и в республиках Северного Кавказа. Это подтверждает её региональное происхождение. Социально носители фамилии, скорее всего, принадлежали к крестьянскому или ремесленному сословию — прозвище по ремеслу не давали дворянам.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то в русской среде встречается фамилия Кобулов (известный советский чекист Богдан Кобулов — осетинского происхождения). Кобулей — более редкий вариант, сохранивший исходное окончание без русификации. Встречается и написание Кобуляй, но это, скорее всего, искажение при переписи.

Таким образом, фамилия Кобулей — это прозвище мастера-корзинщика, закрепленное в грузинской или осетинской среде и адаптированное в русском языке без типичных суффиксов.