Фамилия Кобыскан — редкий случай, когда географическая и прозвищная версии происхождения конкурируют на равных, и обе одинаково правдоподобны. Начнём с топонимической: прозвище, а затем и фамилию могли дать по названию села Кобыска. Оно стоит в долине реки Бык, правого притока Днестра, на территории исторической Молдавии. Если предок был оттуда родом, его и прозвали Кобысканом — «выходцем из Кобыски». Компонент -ан в этой модели работает как типичный топонимический суффикс, широко распространённый в Молдавии и на западе Украины. Он превращает название места в обозначение человека: молдаванин, кишинёвец, кобыскан.

Вторая версия уводит в другую сторону — от румынского глагола cobesc, что значит «предвещать несчастье». В этом случае прозвище Кобыскан мог получить знахарь, ведун или человек, за которым в округе закрепилась мрачная слава предсказателя. Такие прозвища по занятию или свойству характера давали не в обиду, а по функции: если человек брался заговаривать болезни или предупреждал о беде, меткое слово прилипало намертво. Выбрать между версиями сложно — обе укладываются в живую ономастическую логику. Но топонимическая выглядит чуть надёжнее: суффикс -ан в фамилиях такого типа чаще указывает именно на место, а не на качество.

Сама фамилия — нечастая, в современных базах встречается точечно, в основном на юге России и в Молдавии. Это подтверждает привязку к региону, где и село Кобыска, и молдавское языковое влияние — часть повседневной среды.