Фамилия Кочелаевский — одна из тех, что прямо указывает на место, откуда родом её первый носитель. В основе лежит топоним Кочелаево — село в современной Мордовии, которое в XVII–XIX веках относилось к Наровчатскому уезду Пензенской губернии. Впервые оно упоминается в писцовых книгах 1615–1617 годов, а по данным «Списка населённых мест Пензенской губернии» за 1869 год, это было крупное поселение: 546 дворов, почтовая станция, ярмарка, базар, пристань, четыре поташных завода и две маслобойни. Такой размах хозяйства объясняет, почему выходцы из Кочелаева могли расселяться и уносить с собой фамилию.

Название села, в свою очередь, восходит к гидрониму Кочелай. Здесь просвечивает мордовское влияние: слово «ляй» означает «речка» или «овраг», а первая часть, вероятно, связана с мужским мордовским именем Коча(т). Так что буквально Кочелай — это «речка Кочи», а Кочелаево — поселение при ней. Фамилия Кочелаевский образована по типичной модели: к основе топонима добавился суффикс -ск-, который в славянской традиции закреплял принадлежность к местности («из Кочелаева»). Такие фамилии чаще встречались у дворянства и духовенства, но могли возникать и у крестьян, переселявшихся из одного села в другое и получавших прозвище по прежнему месту жительства.

Самый известный носитель фамилии — Юрий Петрович Кочелаевский (1920–1970), советский военный лётчик и Герой Советского Союза. Его биография подтверждает, что фамилия не осталась локальной, а разошлась по стране вместе с потомками тех, кто когда-то покинул мордовское село. Точное время появления фамилии установить трудно: процесс закрепления прозвищ в наследственные фамилии растянулся на несколько столетий. Однако ясно, что в основе лежит конкретная географическая точка, а не случайное прозвище — это придаёт фамилии Кочелаевский редкую прозрачность происхождения.