Фамилия Кочелаевская — типичный пример фамилии, образованной от названия места, где жил или откуда происходил предок. Её основа — топоним Кочелаево, село в Республике Мордовия (исторически Наровчатский уезд Пензенской губернии). В писцовых книгах 1615–1617 годов это поселение уже упоминается, а к 1869 году, по «Списку населённых мест Пензенской губернии», в нём насчитывалось 546 дворов, работали почтовая станция, ярмарка, базар, пристань, четыре поташных завода и две маслобойни — то есть это было крупное торгово-промысловое село.

Название села Кочелаево восходит к гидрониму Кочелай. В основе, скорее всего, лежит мужское мордовское имя Коча (или прозвище) и слово «ляй» — «речка, овраг» (в эрзянском и мокшанском языках). Получается, что Кочелай — это «речка Кочи». Таким образом, фамилия Кочелаевская буквально означает «из Кочелаева» или «принадлежащий к Кочелаеву». Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке такие фамилии на -ский активно распространялись и среди духовенства, и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многие брали фамилию по месту рождения.

Среди носителей фамилии — Юрий Петрович Кочелаевский (1920–1970), советский военный лётчик, Герой Советского Союза. Его биография подтверждает, что фамилия не была редкой в Пензенской области и Мордовии.

Если сравнивать с однокоренными вариантами — Кочелаев, Кочелайкин, Кочелаевых — то форма Кочелаевская сразу выдаёт женский род, но в мужском роде фамилия будет звучать как Кочелаевский. В документах и переписях она могла записываться с колебаниями в окончаниях (Кочелаевской, Кочелаевскаго), но современное написание устоялось через -ская.