Фамилия Кочелаевский — редкий случай, когда происхождение можно проследить почти по карте. Она образована от названия села Кочелаево в Мордовии, которое в XIX веке относилось к Наровчатскому уезду Пензенской губернии. Такая модель — топоним плюс суффикс -ский — в русской традиции указывала на выходца из этого места: Кочелаевский буквально значит «тот, кто из Кочелаева». Обычно такие фамилии закреплялись за дворянами или духовенством, но в случае с Кочелаевскими сословная принадлежность неочевидна — суффикс могли получить и крестьяне, переселившиеся из села.

Село Кочелаево впервые упоминается в писцовых книгах 1615–1617 годов. Название восходит к гидрониму Кочелай — так называется местная речка. В основе лежит мордовское мужское имя Коча (или Кочат) и слово «ляй» — «речка, овраг». Получается «речка Кочи», то есть имя владельца или первопоселенца легло в основу водного объекта, а от него пошло название села, а затем и фамилия.

К середине XIX века Кочелаево было крупным торговым селом. В «Списке населённых мест Пензенской губернии» за 1869 год указано 546 дворов, почтовая станция, ярмарка, базар, пристань, 4 поташных завода и 2 маслобойни. Жители занимались не только земледелием — поташные заводы варили щёлок для стекольного и мыловаренного дела, а пристань на реке Мокше связывала село с более крупными городами. Крестьяне, уходившие на заработки или переселявшиеся в города, могли получить прозвище «Кочелаевский» по месту прежнего жительства — так фамилия закрепилась за их потомками.

Самый известный носитель фамилии — Юрий Петрович Кочелаевский (3 июня 1920 — 27 октября 1970), советский военный лётчик, Герой Советского Союза. Его биография не связана с мордовским селом, но фамилия сохранила память о малой родине предков.