Фамилия Кокашинская — женская форма фамилии Кокашинский, и её разумнее разбирать именно через мужской вариант, который встречается чаще. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск-». Суффикс -ск- в русских фамилиях указывает на связь с местностью: владельческий статус (как у князей) или простое происхождение из определённого села или города. В случае Кокашинского речь, скорее всего, идёт о топониме — селе, деревне или урочище с корнем «Кокош-» или «Кокаш-».

Корень фамилии — «кокош». В древнерусском языке «кокош» означало курицу-наседку, а также головной убор замужних женщин (кокошник), который получил название за сходство с хохолком птицы. Менее вероятно, но возможно, что в основе лежит прозвище Кокош — так могли назвать человека за внешнее сходство (например, за пышную причёску или манеру носить шапку) или за характер (хлопотливый, «наседка»). Однако в фамилиях на -ский прозвищная основа встречается реже, чем топонимическая.

Географических точек с названием Кокашино или Кокашинская в исторических документах немного. Можно предположить, что фамилия имеет северное или восточное происхождение: в Вологодской, Архангельской областях или на Урале встречаются деревни с похожими названиями. Например, в бывшей Вологодской губернии фиксировалось село Кокашино, а в Пермской области — Кокашина. Жители таких мест получали фамилию по названию своего поселения, когда переезжали или оформляли документы.

Сословный состав носителей фамилии Кокашинский мог быть разным. В XIX веке фамилии на -ский часто носили священнослужители (семинарские фамилии) и дворяне, но также и крестьяне, которые брали фамилию по месту жительства. Поскольку топоним «Кокашино» не был крупным городом или княжеским владением, вероятнее всего, предки Кокашинских были крестьянами или мещанами из северных или уральских деревень.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Кока́шинская, хотя в разных говорах возможно смещение. В написании важно не путать с фамилией Кокошинский (от «кокош» или «кокора»), которая имеет другое словообразование. Кокашинская — более редкий вариант, и её поиск в архивах стоит начинать с метрических книг Вологодской и Вятской губерний, а также с ревизских сказок по Пермской губернии.